浙江ipdi三聚体的耐溶剂性（GreenChem.华侨大学高利柱课题组区域选择性合成甲酰基三唑）
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实现了高生物活性分子的简短合成（22–24）。（图片来源：Green Chem.）
随后，作者将该合成方法用于1,4,5-三取代1,2,3-三唑的合成（Scheme 3）。室温下，将α-溴-β-乙基丙烯醛在DMSO/H2O中反应48 h后，仅以的21%分离收率得到25。然而，将溶剂替换为氯仿后，可以显著提高25的分离收率。在优化的条件下，β-甲基、长链正庚基和具有空间位阻的环己基叠氮化物均可以良好的收率（60%-78%）得到相应产物。接下来，作者又尝试了α-溴-β-苯基丙烯醛。由于其具有共轭体系，可以在温和加热条件下进行环加成。对于α-溴-β-苯基丙烯醛，无论在邻位、间位和对位存在何种给电子或吸电子基团，都可以产生预期产物（29–35）。有趣的是，通过NMR分析确定化合物30中每个-CH2-上的两个质子均是磁不等价的。
（图片来源：Green Chem.）
作者推测的反应机制（Scheme 4），与于先前的报道类似。首先，在吸电性溴原子存在下，丙烯醛被活化并且LUMO能量降低，从而促进其与有机叠氮化物的环加成以区域选择性得到中间体36。然后，消除一分子HBr得到目标产物。
（图片来源：Green Chem.）
为了进一步证明这种方法的实用性，作者以克级规模制备得到25（注意：反应是放热的！应该将叠氮化物缓慢加入丙烯醛溶液中），然后用其进行衍生化（Scheme 5）。三唑25分别经还原和氧化以高收率得到醇37和酸38，它也可以在60 ℃甲醇中转化为腙39（E/Z异构体，2.3:1）；与苄胺反应后，经还原得到β-苄基氨基三唑40；在乙醇中与N-苄基羟胺盐酸盐缩合得到N-苄基硝酮衍生物41；在室温下发生Wittig反应得到端烯42。
（图片来源：Green Chem.）
总结：
华侨大学高利柱课题组开发了一种非金属区域选择性合成路线用于1,4-二取代和1,4,5-三取代1,2,3-三唑的合成，该反应具有广泛的底物适用范围并且可以在室温DMSO/H2O混合溶剂中合成1,4-二取代的三唑。此外，该反应还同时在1,2,3-三唑的C4位引入醛基，为后续进行各种衍生化提供了”把手”。可以预见，作者开发的1,4-二取代和1,4,5-三取代1,2,3-三唑的合成方法在各个领域都将具有很高的应用价值。
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